Почти 5 веков назад на территории современной Архангельской области преподобный Антоний основал у истоков реки Сии Антониево-Сийский монастырь. Таким образом, в 1520 году появилась обитель, которой оказалось суждено стать одним из центров культурного и социального развития Русского Севера в XVI-XVII веках.
Монастырь со дня своего основания пользовался благосклонностью Москвы — уже в 1543 году он получает грамоту на окрестные земли, а спустя два года ему дарованы значительные налоговые льготы. В результате, к XVII веку Антониево-Сийский монастырь обрел в свое пользование достаточно обширные площади, простирающиеся вокруг на расстояние от 5 до 15 миль.
Уже к концу 50-летнего своего существования монастырь являл собой один из культурных центров региона — из 168 рукописей и 7 печатных книг на 1597 год архив постепенно, год за годом, в течение веков разрастался до гигантских размеров: 20 тысяч единиц хранения было обнаружено здесь, среди них — ценнейшие предметы искусства, как то Сийский иконописный подлинник, водосвятная чаша (прекрасный образец русского ювелирного искусства), Евангелие апракос, множество древних рукописей и литературных произведений (корпус письменных памятников формировался вплоть до XIX века).
Комплекс строений монастыря сложился уже в XVII веке: соборный храм во имя Троицы (конец XVI века), Благовещенская шатровая церковь (1644), шатровая колокольня (1652), надвратная каменная церковь (2-я половина XVI века), хозяйственные постройки. Именно здесь, вдали от Москвы, отбывал свое 6-летнее наказание на рубеже столетий насильно постриженный в монахи Федор Никитич Романов, ставший впоследствии патриархом Всея Руси. Вплоть до XVIII века монастырь прекрасно совмещал статус крупного землевладельца со статусом центра образования и культуры края: он стал одним из первых книгопечатных домов севера России, развивал собственные иконописные и гравюрные мастерские. С началом изъятия церковных земель монастырь приходит в упадок. Однако даже после этого монахи монастыря продолжают заниматься просветительской деятельностью среди жителей тундры.
В 1923 году монастырь закрывается, на его территории основывается коммуна, позже монастырские постройки использовал колхоз. В эти годы погибает множество древних зданий, в том числе больничная келья, настоятельский корпус, амбары… С 1970 года обитель отдана детскому лагерю для детей партийных работников, а часть строений — дачам Архангельского облисполкома.
Возвращен верующим монастырь был в 1992 году. В это же время случается крупный пожар, повредивший Благовещенскую церковь, ризницу, трапезные. В настоящее время монастырь активно восстанавливается, сюда приезжают паломники со всей Руси — несколько тысяч человек ежегодно.
